Ole Stilling er engageret i bæredygtig udvikling af byer med en styrke i tværfaglige beslutningsprocesser. Den styrke er baseret på, at Ole har siddet i toppositioner i både kommuner, rådgivningsfirmaer og international NGO.
Den ballast har givet Ole indsigt i de forskellige parters interesser, herunder de forvaltningsmæssige muligheder og de politiske veje, der muliggør realisering af projekter.
Ole har bidraget til byudviklingsprojekter fra de helt store multifunktionelle arealudviklingsprojekter til enkelt-ejendomme.
Han har arbejdet med styrkelse af bymidter gennem organisering og samlende strategi for detailhandlen, ejendomsejere, kulturliv og kommune. I forhold til udvikling af erhvervsområder har han fx arbejdet med udvikling af områder til medico-industri i stor skala og med revitalisering af ældre erhvervsområder.
Ole er beskikket censor for bachelor- og kandidatuddannelserne i Bæredygtigt By-, Energi- og Miljøplanlægning og Sustainable Cities og for bachelor- og kandidatuddannelse i Bæredygtigt Design.